- Caballero se ha destacado por ser un hombre exitoso a lo largo de su carrera.
Eterno es una palabra que define a Gabriel Caballero. Destacó cuando vistió el uniforme de Pachuca y de la Selección Mexicana en el Mundial Corea-Japón 2002. Sin duda, son muchas cosas que caracterizan a Gabriel de otros futbolistas a lo largo de su carrera como jugador profesional.
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Su trayecto comenzó en Central de Córdoba, equipo con el que jugó desde niño. A los 19 años de edad, el argentino vistió la playera de Newel’s Old Boys, club con el que tuvo mucha participación. Para después militar con el Rosario y ser titular indiscutible, pero perdió la final al ascenso en 1992.
Su nivel y calidad de juego lo llevó a vestir al futbol mexicano con Santos Laguna, aunque antes tuvo un paso negativo por Chile al vestir la casaca del Deportes Antofagasta, institución que juntó a nombres como Daniel Fascioli, Jorge Muñoz y Sergio Vásquez entre otros, especialmente recordado por esa dupla letal que hacia con su compatriota Claudio Árturi en el conjunto de la segunda región, logrando dar un salto fundamental en su carrera.
Con los laguneros, el “albiceleste” salió campeón en 1996 y obtuvo el campeonato de goleo en el Verano de 1997. Pachuca se hizo de sus servicios en tres etapas: 1998-2002, 2003-04 y 2005-06. Fue ahí donde su carrera se escribió en los libros de historia del balompié “azteca” al conquistar la Copa Sudamericana, dos trofeos de la Liga de Campeones de la CONCACAF (2007 y 2008) y una Superliga Norteamericana.
Además, Caballero militó en cuadros como el Puebla (2004-05) y Atlas de Guadalajara (2002-03). En ambos conjuntos no pudo levantar el trofeo de la Liga MX, pero sí portar el uniforme de México en la Copa del Mundo del 2002.
Al retirarse de las canchas en 2009, el sudamericano decidió prepararse para ser técnico de futbol profesional, dirigiendo a clubes como: Pachuca Sub- 20 y el primer equipo, Dorados de Sinaloa (2016-17) y en dos ocasiones, a Cafelateros de Tapachula, consiguiendo el titulo del Ascenso MX en 2018.
Ahora con el FC Juárez buscará un trofeo de Copa MX y de paso sorprender derrotando al América.